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Creio que o primeiro passo é realizar um mapeamento do que será migrado e dos riscos existentes. Avaliar possíveis impactos. Gerar uma POC no ambiente em nuvem. Definir o tempo de avaliação / validação. Gerar o relatório e apresentar. E deixar a decisão por conta dos proprietários da empresa. Eu creio que por mais que tenhamos plena certeza de que tudo dará certo, qualquer decisão deve partir da diretoria.
